Kumaryna – właściwości, działanie, pochodne i skutki uboczne

Kumaryna – co to jest?

Kumaryna, a także jej pochodne to duża grupa związków naturalnych występujących głównie w roślinach (choć zdarza się je zaobserwować także w niektórych mikroorganizmach) o wielokierunkowym działaniu. Aktualnie zidentyfikowano około 1500 różnych pochodnych kumaryny. Najwięcej można ich odnaleźć w owocach (cytrusy, maliny, borówki), warzywach (papryka, brokuły, pomidory, sałata), a także w roślinach strączkowych oraz w ziołach leczniczych jak serdecznik, lubczyk, rumianek, kozieradka lub mięta. Zaobserwowano szczególnie dużą zawartość kumaryny w cynamonie, zwłaszcza w odmianie kasja. To on, a także olejek cynamonowy jest najbogatszym źródłem kumaryny.

Kumaryna swoją nazwę zawdzięcza fasoli tonka, z której została pierwszy raz wyizolowana. Po łacinie jej nazwa brzmi Coumarouna odorata. Jedną z najbardziej charakterystycznych cech jest zapach kumaryny, który bardzo przypomina woń siana, dlatego też dodaje się ją jako aromat w przemyśle spożywczym i perfumeryjnym. Popularna w naszym kraju wódka żubrówka jest wzbogacana wywarem z turówki wonnej zawierającym dużą ilość kumaryny, a co za tym idzie, nadającym temu trunkowi oryginalny smak.

Przeczytaj też: Czy mandragorę można stosować w celach leczniczych?

Kumaryna – właściwości

W zależności od budowy chemicznej właściwości kumaryny i jej pochodnych są różne. Sama kumaryna działa przeciwbólowo, przeciwobrzękowo, uspokajająco, a także rozkurczowo, przeciwalergicznie i przeciwutleniająco. Jednakże liczne pochodne kumaryny mają o wiele szersze spektrum działania. I tak, na przykład, 7-hydroksykumaryna absorbuje promieniowanie ultrafioletowe, a eskulina działa uszczelniająco i uelastyczniająco na drobne naczynia krwionośne (co może być przydatne przy leczeniu żylaków i hemoroidów).

Są też doniesienia o skuteczności pochodnych kumaryny w leczeniu przeciwnowotworowym oraz przeciwwirusowym. Nieliczne artykuły sugerują także możliwe działanie przeciwcukrzycowe oraz uspokajające.

W medycynie jednymi z najważniejszych pochodnych są dikumarol, warfaryna oraz acenokumarol. Szczególnie dwa ostatnie są od ponad 50 lat stosowane w przemyśle farmaceutycznym jako leki przeciwzakrzepowe. Ich budowa bardzo przypomina budowę witaminy K (ważny czynnik niezbędny do zainicjowania kaskady krzepnięcia krwi w przypadku krwawienia), jednak nie są w żaden sposób aktywne biologiczne. Z powodu zastąpienia witaminy K nieaktywną warfaryną lub acenokumarolem cały proces krzepnięcia staje się nieefektywny, dlatego też niekiedy nazywa się te kumaryny antywitaminami K.

Kiedy konieczne jest stosowanie zastrzyków przeciwzakrzepowych?

Kumaryna – działanie i zastosowanie

Zastosowanie kumaryny i jej pochodnych jest bardzo szerokie – począwszy od przemysłu farmaceutycznego, przez spożywczy, na perfumeryjnym kończąc. Dodaje się je jako:

• środki zapachowe do perfum,
• substancje absorbujące promieniowanie ultrafioletowe w kremach z filtrami do opalania,
• leki przeciwkrzepliwe stosowane w medycynie,
• w przemyśle spożywczym jako dodatki aromatyczne do produktów spożywczych,
• ponadto w przemyśle tytoniowym, spirytusowym oraz mydlarskim.

Jedną z mniej znanych ciekawostek jest zastosowanie kumaryny w trutce na szczury. Bromadiolon, bo tak się nazywa ten związek, wykazuje działanie podobne do leków przeciwzakrzepowych. Szczurze stado zawsze typuje najstarszego i najsłabszego osobnika do próbowania nowego pożywienia. Ponieważ bromadiolan działa z kilkudniowym opóźnieniem, zatruciu ulega całe szczurze stado. Substancja hamuje w ich organizmach procesy krzepnięcia krwi, w wyniku czego szczury giną z powodu masywnych krwotoków wewnętrznych.

Kumaryna – lek

Na polskim rynku farmaceutycznym dostępne są dwie pochodne kumaryn. Są to warfaryna oraz acenokumarol – leki o działaniu antykoagulacyjnym, inaczej przeciwzakrzepowym. Stosuje się je szczególnie:

• w profilaktyce i leczeniu zakrzepicy żył głębokich,
• zatorowości płucnej,
• profilaktycznie w zapobieganiu zawałom serca,
• w powikłaniach zakrzepowo-zatorowych (udar, zator w krążeniu obwodowym),
• po zawale serca,
• w migotaniu przedsionków.

Jakie leki na rozrzedzenie krwi wybrać?

Kumaryna – zatrucie i skutki uboczne

Kumaryna spożywana w rozsądnych ilościach nie jest szkodliwa. Można narazić się co najwyżej na dolegliwości ze strony układu pokarmowego, takie jak biegunki, bóle brzucha, wzdęcia, ewentualnie wymioty. Jednak spożycie zbyt dużej ilości substancji może powodować poważniejsze powikłania, głównie uszkodzenia narządów miąższowych. Szczególnie narażone są wątroba i nerki. Jednym z najcięższych powikłań, jakie może dawać kumaryna jest marskość wątroby, a także nowotwory tego narządu oraz nowotwory płuc.

Zatrucie kumarynami o działaniu przeciwzakrzepowym jest niebezpieczne dla zdrowia, a nawet życia. Jak wiadomo, działają one hamująco na kaskadę krzepnięcia, doprowadzając w efekcie do niekontrolowanych krwawień. Początkowo dochodzi do niewielkich ubytków krwi, np. krwawienia dziąseł przy silnym szczotkowaniu czy krwawienia z odbytu. Jednak dalsze narażenie na działanie kumaryn może powodować rozległe krwawienia narządów wewnętrznych wraz z wylewem krwi do mózgu i w efekcie zgonu. W przypadku zatrucia kumarynami o działaniu antykoagulacyjnym stosuje się swoiste antidotum – witaminę K w postaci doustnej lub dożylnej, a w cięższych przypadkach również przetoczenie preparatów krwiozastępczych (głównie świeżo mrożonego osocza, które jest źródłem czynników krzepnięcia).

Aktualne zalecenia branży spożywczej dopuszczają stężenie do 2 mg kumaryny na kilogram produktu spożywczego. Nie jest poznane dokładne działanie kumaryny w ciąży, dlatego nie zaleca się jej stosowania w tym okresie.