Kumaryna – właściwości, działanie, pochodne i skutki uboczne

Kumaryny to związki chemiczne o wielokierunkowym działaniu. Pozwala to na wykorzystanie ich pochodnych w przemyśle farmaceutycznym, kosmetycznym oraz w alkoholowym. Najważniejsze pochodne kumaryn to jednak leki stosowane w terapii przeciwzakrzepowej – acenokumarol oraz warfaryna.

Kumaryna – co to jest?

Kumaryna, a także jej pochodne to duża grupa związków naturalnych występujących głównie w roślinach (choć zdarza się je zaobserwować także w niektórych mikroorganizmach) o wielokierunkowym działaniu. Aktualnie zidentyfikowano około 1500 różnych pochodnych kumaryny. Najwięcej można ich odnaleźć w owocach (cytrusy, maliny, borówki), warzywach (papryka, brokuły, pomidory, sałata), a także w roślinach strączkowych oraz w ziołach leczniczych jak serdecznik, lubczyk, rumianek, kozieradka lub mięta. Zaobserwowano szczególnie dużą zawartość kumaryny w cynamonie, zwłaszcza w odmianie kasja. To on, a także olejek cynamonowy jest najbogatszym źródłem kumaryny.

Kumaryna swoją nazwę zawdzięcza fasoli tonka, z której została pierwszy raz wyizolowana. Po łacinie jej nazwa brzmi Coumarouna odorata. Jedną z najbardziej charakterystycznych cech jest zapach kumaryny, który bardzo przypomina woń siana, dlatego też dodaje się ją jako aromat w przemyśle spożywczym i perfumeryjnym. Popularna w naszym kraju wódka żubrówka jest wzbogacana wywarem z turówki wonnej zawierającym dużą ilość kumaryny, a co za tym idzie, nadającym temu trunkowi oryginalny smak.

Kumaryna – właściwości

W zależności od budowy chemicznej właściwości kumaryny i jej pochodnych są różne. Sama kumaryna działa przeciwbólowo, przeciwobrzękowo, uspokajająco, a także rozkurczowo, przeciwalergicznie i przeciwutleniająco. Jednakże liczne pochodne kumaryny mają o wiele szersze spektrum działania. I tak, na przykład, 7-hydroksykumaryna absorbuje promieniowanie ultrafioletowe, a eskulina działa uszczelniająco i uelastyczniająco na drobne naczynia krwionośne (co może być przydatne przy leczeniu żylaków i hemoroidów).

Są też doniesienia o skuteczności pochodnych kumaryny w leczeniu przeciwnowotworowym oraz przeciwwirusowym. Nieliczne artykuły sugerują także możliwe działanie przeciwcukrzycowe oraz uspokajające.

W medycynie jednymi z najważniejszych pochodnych są dikumarol, warfaryna oraz acenokumarol. Szczególnie dwa ostatnie są od ponad 50 lat stosowane w przemyśle farmaceutycznym jako leki przeciwzakrzepowe. Ich budowa bardzo przypomina budowę witaminy K (ważny czynnik niezbędny do zainicjowania kaskady krzepnięcia krwi w przypadku krwawienia), jednak nie są w żaden sposób aktywne biologiczne. Z powodu zastąpienia witaminy K nieaktywną warfaryną lub acenokumarolem cały proces krzepnięcia staje się nieefektywny, dlatego też niekiedy nazywa się te kumaryny antywitaminami K.

Kiedy konieczne jest stosowanie zastrzyków przeciwzakrzepowych?

Kumaryna – działanie i zastosowanie

Zastosowanie kumaryny i jej pochodnych jest bardzo szerokie – począwszy od przemysłu farmaceutycznego, przez spożywczy, na perfumeryjnym kończąc. Dodaje się je jako:

  • środki zapachowe do perfum,
  • substancje absorbujące promieniowanie ultrafioletowe w kremach z filtrami do opalania,
  • leki przeciwkrzepliwe stosowane w medycynie,
  • w przemyśle spożywczym jako dodatki aromatyczne do produktów spożywczych,
  • ponadto w przemyśle tytoniowym, spirytusowym oraz mydlarskim.

Jedną z mniej znanych ciekawostek jest zastosowanie kumaryny w trutce na szczury. Bromadiolon, bo tak się nazywa ten związek, wykazuje działanie podobne do leków przeciwzakrzepowych. Szczurze stado zawsze typuje najstarszego i najsłabszego osobnika do próbowania nowego pożywienia. Ponieważ bromadiolan działa z kilkudniowym opóźnieniem, zatruciu ulega całe szczurze stado. Substancja hamuje w ich organizmach procesy krzepnięcia krwi, w wyniku czego szczury giną z powodu masywnych krwotoków wewnętrznych.

Kumaryna – lek

Na polskim rynku farmaceutycznym dostępne są dwie pochodne kumaryn. Są to warfaryna oraz acenokumarol – leki o działaniu antykoagulacyjnym, inaczej przeciwzakrzepowym. Stosuje się je szczególnie:

  • w profilaktyce i leczeniu zakrzepicy żył głębokich,
  • zatorowości płucnej,
  • profilaktycznie w zapobieganiu zawałom serca,
  • w powikłaniach zakrzepowo-zatorowych (udar, zator w krążeniu obwodowym),
  • po zawale serca,
  • w migotaniu przedsionków.

Jakie leki na rozrzedzenie krwi wybrać?

Kumaryna – zatrucie i skutki uboczne

Kumaryna spożywana w rozsądnych ilościach nie jest szkodliwa. Można narazić się co najwyżej na dolegliwości ze strony układu pokarmowego, takie jak biegunki, bóle brzucha, wzdęcia, ewentualnie wymioty. Jednak spożycie zbyt dużej ilości substancji może powodować poważniejsze powikłania, głównie uszkodzenia narządów miąższowych. Szczególnie narażone są wątroba i nerki. Jednym z najcięższych powikłań, jakie może dawać kumaryna jest marskość wątroby, a także nowotwory tego narządu oraz nowotwory płuc.

Zatrucie kumarynami o działaniu przeciwzakrzepowym jest niebezpieczne dla zdrowia, a nawet życia. Jak wiadomo, działają one hamująco na kaskadę krzepnięcia, doprowadzając w efekcie do niekontrolowanych krwawień. Początkowo dochodzi do niewielkich ubytków krwi, np. krwawienia dziąseł przy silnym szczotkowaniu czy krwawienia z odbytu. Jednak dalsze narażenie na działanie kumaryn może powodować rozległe krwawienia narządów wewnętrznych wraz z wylewem krwi do mózgu i w efekcie zgonu. W przypadku zatrucia kumarynami o działaniu antykoagulacyjnym stosuje się swoiste antidotum – witaminę K w postaci doustnej lub dożylnej, a w cięższych przypadkach również przetoczenie preparatów krwiozastępczych (głównie świeżo mrożonego osocza, które jest źródłem czynników krzepnięcia).

Aktualne zalecenia branży spożywczej dopuszczają stężenie do 2 mg kumaryny na kilogram produktu spożywczego. Nie jest poznane dokładne działanie kumaryny w ciąży, dlatego nie zaleca się jej stosowania w tym okresie.

Bibliografia

  • Malinowska M., Bielawska K., Metabolizm i właściwości antyoksydacyjne kumaryn. Bromat. Chem. Toksykol., 2013, XLVI, 3: 393–403.
  • Malinowska M., Bielawska K., Cyuńczyk M., Wpływ kumaryn na organizm człowieka. Bromat. Chem. Toksykol., 2014, XLVII, 2: 213–221.
  • Skrzypczak A., Kamiński M., Nowa metoda rozdzielania składników oraz oznaczania kumaryny w napojach alkoholowych i w maceratach z turówki wonnej (Hierochloe odorata) z wykorzystaniem RP-HPLC i przepływu zwrotnego eluentu w kolumnie. Camera Separatoria, 2011, 3, 2: 319–327.
Opublikowano: ; aktualizacja: 07.05.2019

Oceń:
4.4


Może cię

Magnez

Magnez jest jednym z podstawowych pierwiastków w organizmie człowieka. Pełni kluczową rolę w wielu procesach ...

Leki przeciwpłytkowe hamujące krzepnięcie krwi

Leki przeciwzakrzepowe wydawane są z aptek wyłącznie na podstawie recepty lekarskiej. Wykorzystuje się je w ...

Leki na rozrzedzenie krwi – działanie, wskazania, dawkowanie, interakcje, skutki uboczne

Antykoagulanty – potocznie leki na rozrzedzenie krwi lub na gęstą, lepką krew – stosuje się ...

Leki po zawale serca

Przebyty zawał serca sprawia, że modyfikacji musi ulec tryb życia. Dieta po zawale i aktywność ...

Dieta przy lekach przeciwzakrzepowych – co rozrzedza, a co powoduje gęstnienie krwi?

Dieta przeciwzakrzepowa opiera się na ograniczeniu niektórych składników pokarmowych, głównie witaminy K wchodzącej w interakcję ...

Leki i substancje roślinne w nadciśnieniu

Nadciśnienie tętnicze należy do najczęściej występujących chorób układu sercowo-naczyniowego. Leczenie wymaga indywidualnego podejścia lekarza do ...

Hesperdyna – właściwości, działanie, preparaty i przeciwwskazania

Hesperydyna to jedna z substancji pochodzenia naturalnego, której interesujące właściwości wykorzystuje zarówno przemysł farmaceutyczny, jak ...

Zastrzyki przeciwzakrzepowe – wskazania, kiedy i jak długo stosować?

Leczenie przeciwzakrzepowe ma na celu zmniejszenie ryzyka tworzenia się skrzeplin wewnątrz naczyń u osób obciążonych ...

Acenokumarol – działanie, dawkowanie, interakcje, skutki uboczne, cena

Acenokumarol to lek przeciwzakrzepowy zaliczany do pochodnych kumaryn. Dostępny jest tylko w postaci tabletek. Preparaty ...

Leki adrenolityczne a nadciśnienie

W terapii nadciśnienia tętniczego wskazane jest indywidualne podejście do każdego pacjenta. Konsekwentnie prowadzona farmakoterapia stwarza ...

Warfaryna – interakcje, preparaty, dawkowanie, skutki uboczne

Warfaryna to pochodna kumaryny od kilkudziesięciu lat wykorzystywana w medycynie. Choć z powodzeniem była stosowana ...

Magnez a serce

Magnez warunkuje prawidłowe funkcjonowanie narządów i układów, szczególnie układu krążenia. Niedobór tego mikroelementu najczęściej objawia ...

Komentarze i opinie (0)

Drogi Użytkowniku!
Zależy nam, aby dostarczane przez nas serwisy w pełni spełniały Twoje oczekiwania. Dlatego prosimy — wyraź zgodę na przetwarzanie danych, które trafiają do nas, gdy korzystasz ze stron i aplikacji HF Media sp z o.o. W każdej chwili możesz wycofać swoją zgodę.

25 maja 2018 roku weszło w życie Rozporządzenie Parlamentu Europejskiego i Rady (UE) 2016/679 z dnia 27 kwietnia 2016 r. w sprawie ochrony osób fizycznych w związku z przetwarzaniem danych osobowych i w sprawie swobodnego przepływu takich danych oraz uchylenia dyrektywy 95/46/WE (określane jako „RODO”, „ORODO”, „GDPR” lub „Ogólne Rozporządzenie o Ochronie Danych”).

Dowiedz się więcej o zasadach przetwarzania Twoich danych, które weszły w życie 25 maja 2018. Zebraliśmy dla Ciebie najważniejsze informacje, które z pewnością rozwieją wszystkie Twoje wątpliwości. Jeżeli masz więcej pytań — skontaktuj się z nami.

Dane — jak je zbieramy?

Twoje dane zbieramy w momencie, gdy korzystasz z naszych usług (np. serwisów internetowych). Dane mogą być zapisywane np. w plikach cookies, które instalujemy lub instalują nasi zaufani partnerzy na naszych stronach oraz urządzeniach, które wykorzystujesz do korzystania z naszej oferty.

Administrator danych — kto nim będzie

HF Media sp z o.o. z siedzibą w Łodzi przy ul. Łąkowa 7a, ale także inne podmioty z którymi stale współpracujemy (przede wszystkim w zakresie dostosowywania naszych treści oraz reklam do Twoich potrzeb oraz zainteresowań), ale które nie należą do HF Media sp z o.o. . Oczywiście możesz sprawdzić listę naszych zaufanych partnerów - znajduje się w zakładce Zauwani partnerzy

Przetwarzanie Twoich danych — w jakim celu?

Zależy nam na tym, by przetwarzać Twoje dane w kilku celach:
  • by świadczone przez nas usługi były odpowiedzią na to, co Cię interesuje
  • by treści ukazujące się w naszych serwisach były dopasowane do Twoich zainteresowań
  • również by publikowane przez nas reklamy odpowiadały Twoim potrzebom i upodobaniom
  • by świadczone przez nas usługi nie były polem do nadużyć i oszustw — bezpieczeństwo Twoich danych jest nas najważniejsze

Możliwość przekazywania Twoich danych — komu?

W większości dane dotyczące ruchu naszych użytkowników gromadzone są przez naszych zaufanych partnerów. Prawo daje nam także możliwość przekazania danych podmiotom, które będą je przetwarzać na nasze zlecenie. Mogą to być na przykład podwykonawcy naszych usług, agencje marketingowe oraz oczywiście organy typu sądy czy policja, które mogą żądać danych na podstawie obowiązującego prawa.

Twoje prawa w stosunku do danych

Pamiętaj, że w każdej chwili masz prawo do wycofania udzielonej zgody na przetwarzanie danych przez HF Media sp z o.o. i jego zaufanych partnerów. Możesz również zażądać dostępu do swoich danych — w dowolnym momencie możesz je usunąć, sprostować, ograniczyć ich przetwarzanie, przenieść czy wnieść skargę do organu nadzorczego — GIODO.

Podstawy prawne przetwarzania Twoich danych

Nie zapominaj, że w każdym przypadku przetwarzanie Twoich danych musi być oparte na podstawie prawnej na bazie obowiązujących przepisów. Jedną z nich może być konieczność przetwarzania danych do wykonania lub zawarcia umowy, której jesteś stroną. Taką umowę może stanowić regulamin jednego z naszych serwisów www, który odwiedzasz. W przypadku marketingu, w tym profilowania podstawą prawną jest Twoja dobrowolna zgoda. W przypadku pozostałych celów, takich jak analityka ruchu lub zapobieganie nadużyciom, podstawą prawną jest uzasadniony interes administratora danych.

Wyraź zgodę na przechowywanie 25 maja 2018 roku, w Twoim urządzeniu plików cookies, jak też na przetwarzanie w celach marketingowych, w tym profilowania, Twoich danych pozostawianych przeze mnie w ramach korzystania oferowanych przez nas i naszych zaufanych partnerów usług. Wyraź zgodę na przetwarzanie danych po 25 maja 2018 roku w ramach korzystania z oferowanych przez nas i naszych zaufanych partnerów usług. Dzięki temu będziemy trafiać jeszcze lepiej w Twoje preferencje poprzez nasze treści i reklamy. Pamiętaj, że wyrażenie zgody jest dobrowolne.

Jeszcze więcej informacji o przetwarzaniu Twoich danych znajduje się w Polityce Prywatności serwisów HF Media.
Oktawave
FreshMail Sp. z o.o.
Google
Cloudflare
Facebook
Criteo
HotJar
Disqus
TVN
Wirtualna Polska
Quarticon